Miles (Paul Giamatti) is een saaie man met pech. Hij heeft geen plezier meer in lesgeven en zijn nieuwe boek wordt niet gepubliceerd. Zijn grote liefde liet hem in de steek. De enige liefde die overblijft, is die voor goede wijn. Veel goede wijn. Jack (Thomas Haden Church) is Miles' beste vriend. Hij is een afgeserveerde B-acteur die nu in reclamespotjes voor hypotheken figureert. Maar hij heeft wél een mooie verloofde aan de haak geslagen. Jack trouwt over een week en Miles neemt hem voor een laatste keer mee op reis. Plan is een week lang door Californië de mooiste wijnroutes te volgen en vooral veel goede wijn te drinken. Althans, dat is Miles' idee. Jack wil het liefst nog met (minstens) een andere vrouw naar bed, voordat hij definitief aan zijn verloofde vastzit.

Alexander Payne is de maker van About Schmidt, met Jack Nicholson als mopperende vijfenzestigplusser. Met Sideways scoort hij opnieuw. Paynes scenario (naar het gelijknamige boek van Rex Pickett) werd bekroond met onder meer een Oscar, een BAFTA en een Golden Globe. De film zorgde ook voor een groeiende populariteit van wijn. Wijnhandelaren in Californië zagen, sinds Sideways, de verkoop van de pinot noir stijgen met zo'n twintig procent.

Sideways
Verenigde Staten, 2004
Productie: Michael London
Regie: Alexander Payne
Scenario: Alexander Payne, Jim Taylor
Camera: Phedon Papamichael
Montage: Kevin Tent
Art direction: T.K. Kirkpatrick
Muziek: Rolfe Kent
Met: Paul Giamatti, Thomas Haden Church, Virginia Madsen, Sandra Oh
Kleur, 123 minuten
Distributie: Fox